My Dear Gangster Oppa กายเป็นคนขี้อายและชอบเก็บตัว เขาแอบหลงรักวัน หนุ่มหล่อที่เป็นเพื่อนของเขามานานแล้ว แต่วันเป็นที่ชื่นชอบของทุกคน ด้วยความรู้สึกว่าตัวเองไม่สามารถแข่งขันเพื่อให้ได้ความรักของวัน กายหันไปเล่นเกมออนไลน์ชื่อว่า The Legend of Saga โดยใช้ชื่อในเกมว่า “idealize” ในโลกเสมือนนี้ กายได้พบกับยูริ พี่สาวที่มีน้ำใจและอ่อนโยนมาก ซึ่งภายหลังเขาพบว่ายูริคือทิว หนุ่มหล่อที่เป็นสมาชิกของมาเฟีย เมื่อกายเริ่มเปิดใจเพราะความอ่อนโยนของทิว เขาก็ได้รู้ถึงอดีตที่ลึกลับและน่ากลัวของทิว แม้จะเป็นเช่นนั้น หนุ่มหล่อและแกร่งคนนี้อาจจะเป็นคนรักที่กายตามหาหลังจากพบกับความล้มเหลวในโลกจริงได้หรือไม่?